Em 1917, o jovem Ip Man veio pela primeira vez a Hong Kong para estudar, mas sua vida pacífica no campus foi inesperadamente quebrada. Uma situação chocante de reféns ocorreu no dia em que a escola realizou um concurso de discurso inglês. Todos os alunos da escola foram feitos reféns, e uma pessoa foi morta a cada minuto. Enfrentando a crise imediata, Ip Man deu um passo à frente, mas inesperadamente descobriu que o sequestrador era seu mestre, e seu bom irmão acabou por ser cúmplice do sequestrador.