Kathryn e Sebastian são ricos e vivem como irmãos, desde quando seus pais se casaram. Ele tem a fama de ser sedutor e Kathryn, apesar de ser ainda mais imoral que ele, faz o gênero da jovem boa e comportada. Quando seu namorado a troca pela inocente Cecile, Kathryn decide se vingar e desafia Sebastian a um jogo, em que ele teria que seduzir e acabar com a reputação de Cecile. Sebastian por sua vez diz que o desafio é simples e não tem graça e mostra-lhe uma reportagem, na qual Annette, filha do diretor da escola que irão estudar, diz que pretende se manter virgem até o casamento. Kathryn pensa e lhe propõe um novo desafio: se ele não conseguir levar Annette para a cama até o final do verão, seu carro, um Jaguar 56, será dela. Mas, se vencer, o prêmio é ela mesma.