A história, que é uma reflexão sobre relações tóxicas, segue Lily Bloom (interpretada por Blake Lively), uma florista recém-chegada a Boston, a partir do momento em que conhece Ryle Kincaid (Baldoni, o realizador), um cirurgião por quem se apaixona perdidamente e com quem inicia uma turbulenta relação amorosa. Mas não tardará até ela se dar conta que a relação entre ambos é tudo menos saudável e que, ao lado dele, a espera o mesmo tipo de infelicidade a que toda a vida assistiu no casamento dos seus próprios pais.