Jason Kelly está a uma semana de casar com a filha do seu super-controlador chefe, colocando-o no caminho para uma parceria no escritório de advogados. No entanto, quando o bem comportado Jason se encarrega de levar o seu depravado avô, Dick "a Daytona", para umas férias, as suas núpcias ficam subitamente em perigo. Entre as desenfreadas festas de fraternidade, brigas de bar e uma noite épica de karaoke, Dick está empenhado em viver a sua vida ao máximo e arrastar Jason consigo. No fim, no que viria a tornar-se a viagem mais selvagem das suas vidas, avô e neto descobrem que podem aprender um com o outro e criar o laço que nunca tiveram.